看得到、猜不出的人物原型
《罗曼蒂克消亡史》说的是上世纪30年代上海黑帮的故事，有意思的是该片角色几乎没一个有全名的，均以陆先生、王先生、吴小姐等符号出现，实则对应了真实的上海滩风云人物杜月笙、黄金荣、蝴蝶等。
汤惟杰认为不了解旧上海这段掌故的观众很容易被导演在时间线上耍的花招弄得迷迷糊糊，他将电影分为四个段落方便理解：
“第一段的核心是陆先生，说的是他与社会各道的周旋，塑造了一个八面玲珑同时心狠手辣的形象，这一段以日方对陆先生的刺杀失败结束。
“第二段说的是三年前，主线是章子怡饰演的小六，她是陆先生的老板王先生的老婆，尽享荣华富贵又耐不住骚动要跟别的男人走，这一段主要说的是感情，同时通过这种名人风流韵事带出了陆、王、张三人的利益关系。这一段以陆先生的妹夫渡部在送小六走的途中，突然叫司机停车告一段落，在此留了个悬念。
“第三段的开篇是场默剧，带出的是袁泉饰演的吴小姐的戏。这一段主要讲的是陆先生撮合吴小姐跟戴先生（并未露面），其实侧面是说戴先生的力量，以及当时的政治局面。以杜先生逃到香港后，派人回来刺杀汉奸张先生收尾。
“最后一段的开头是陆先生与吴小姐在吃饭，吴小姐一句 喜欢哪里就吃哪里的饭 牵连出对陆先生妹夫渡边的回查，揭露了他的日本间谍身份，并补叙了一段他囚禁小六三年的经历。最后，渡边被陆先生在菲律宾的战俘营找到并枪杀，全片以陆先生去香港结束。”
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