公元207年（建安十二年），曹操北讨乌桓，孔融又讥笑他说："大将军（曹操）远征，萧条海外，从前肃慎不进贡木苦矢，丁零偷盗苏武的牛羊，可以一并讨伐啊！"当时，饥荒战乱，曹操上表请禁酒，孔融多次写信给曹操，认为不要禁酒，而且言词之中多为傲慢无礼。
孔融看到曹操奸雄诡诈，不能忍受，所以说话偏激，常常触犯了曹操。又曾经上奏认为应当遵照古时京师的体制，千里以内，不得封建诸侯。曹操怀疑他所谈论的越来越广，更加害怕他。然而，因为孔融名重天下，表面上装着容忍，暗中却嫉忌他的议论，怕其阻抗自己的大业。山阳人郗虑揣摩曹操的心事，以蔑视国法为由奏免孔融。曹操又写信故意挑拨二人，孔融也回信相对。
孔融为人恃才负气，言论往往与传统相悖，不仅屡屡反对曹操的决定，而且多次在公开场合使曹操难堪，如反对恢复肉刑、讥讽曹丕私纳袁绍儿媳甄氏、嘲笑曹操征乌桓、反对曹操禁酒。古代社会没有媒体，当时的社会舆论就是被孔融这样的名士所掌握，而孔融质疑"孝"的存在意义，对社会产生了很负面的影响。
建安元年，孔融结识了比自己小二十岁的祢衡，上书给曹操称道他"淑质贞亮，英才卓荦。……忠果正直，志怀霜雪"。但就是这样一位年轻的很有才华的建安作家，终于因为性格狂傲，不容于当世，而过早地招致了杀身之祸。祢衡的死，无疑是预示了孔融命运的结局。
在汉末，社会动荡不堪，作为一个有着相当背景和威望的学者，孔融的社会地位相当于我们现在的"专家"，他的一言一行关系到人们的行为规范。他拿了高薪不去做与"和谐"相关的社会工作，而乱发言论，是很不应该的。何况有的事情是可以做，但不能说的。你不为社会做好事也罢了，那也不能教唆人们去做不孝的事情。
终于，曹操说：文举，我忍了你许久了。可是你飞扬跋扈，摇唇鼓舌，不看到本相的主流，傍依朝政，颠倒黑白，混淆是非，虽为圣人之后，却牵强附会，不失检点，今虽杀你，并不冤枉你吧。其实孔融自己也知道，自己只是死于语言不检点。
曹操是个唯才是举的人，在用人之际，本来对于一个人的品行不是太看重的，只是孔融议论朝政的时候，身后跟着一大帮人，这些人为孔融马首是瞻，因此在与袁绍官渡之战前，就曾经散布过投降派的论调，所以曹操诛杀孔融还是为了争取孔融后面那一批人，至少是敲山震虎，希望他们不要做出过激的行为，否则格杀勿论。
当然这些人不知道，曹操会把孔融的名声搞得如此臭，你看他不忠不孝，而且狂悖不堪，如此国家岂能容下。孔融被杀的时候，九岁的儿子和八岁的女儿正在下棋，别人劝他们赶快跑，可是大孩子说：覆巢之下，焉有完卵。就在那里坐着等着曹军来杀。孔融听说后感慨道：正是孔融的好孩子，然后泪如雨下。
