一种是以晚唐诗人杜牧为代表，他在《题乌江亭》中写道：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”认为项羽缺乏坚忍不拔的毅力和决心，对他自刎乌江的决定作出了惋惜和失望的评价。几千年来这两种不同的观念一直在不停地延伸着，那么项羽当年为什么选择了自刎，而不是过江呢？
根据最早的记录，项羽是因为无脸面见江东父老而自杀。据《史记·项羽本纪》记载，楚汉战争中项羽被刘邦打败后，项羽带领八百人马突出重围，来到乌江江畔，这时乌江亭长劝项羽赶快渡江，以图东山再起、报仇雪恨，可是项羽却笑着说：“天之亡我，我何渡为！”
“且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之！纵彼不言，籍独不愧于心乎！”于是拔剑自刎而死。这种说法出自太史公司马迁之手，距项羽之死年代较为接近，描写得非常慷慨激昂，因而流传最为广泛，后世关于项羽自刎的传说大多源于此。
在这种说法中，虞姬之死起到了重要的推助作用。据《史记》记载，项羽被汉军围困于垓下，夜闻四面楚歌，非常吃惊，便起身饮酒，此时“有美人名虞，常幸从，骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰：‘力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何？’歌数阙，美人和之。”
据汉初陆贾的《楚汉春秋》记载，虞姬当时怆然拔剑起舞，并和歌曰：“汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，贱妾何聊生。”歌罢挥剑自刎。项羽是个争强好胜、死要面子的人，自己最心爱的侍妾被逼自杀，心中既伤心绝望，又十分羞愧，自尊心受到强烈打击，再加上当时楚军伤亡惨重。
