然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。”后来果然如郭嘉所料。公元200年（建安五年）四月，孙策像往常一样又出去打猎。他骑的是一匹上等精骏宝马，通身皆白，快如闪电，驰驱逐鹿，跟从的人绝对赶不上。
正当他快如疾风地奔驰时，突然从草丛中跃出三人，弯弓搭箭，向他射来。孙策在仓猝间，不及躲避，面颊中箭。这时，后面的扈从骑兵已经赶到，将三个人乱箭射杀。据《江表传》载，许贡上表给汉帝，说孙策骁勇，应该召回京师，控制使用，免生后患。
此表被孙策的密探获得，孙策便责备许贡，并下令将其杀死。许贡死后，其门客潜藏在民间，寻机为他报仇，在一次打猎中被暗算中毒箭，后毒迸发而死。但是历史也许不是这样，很多历史学家认为是曹操派出的刺客，冒充许贡的门客，这样不至于激怒江东。
史书上是这么写他的死亡的：未发，会为故吴郡太守许贡客所杀。先是，策杀贡，贡小子与客亡匿江边。策单骑出，卒与客遇，客击伤策。创甚，请张昭等谓曰：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”呼权佩以印绶。
谓曰：“举江东之众，决机于两陈之间，与天下争衡，卿不如我。举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。”至夜卒，时年二十六。但是关于孙策的死依然是众说纷纭。孙权的为人与性格，结合当时的权力态势，提出孙策之死，也可能有“烛影斧声”之嫌。
在这场变故中，孙权得利最大；在变故之后，他的所做所为，不能不使人怀疑：他是置孙策于死地的幕后导演。在《三国志·吴书·孙策传》中，陈寿对孙策的评价是：“策英气杰济，猛锐冠世，览奇取异，志陵中夏。然皆轻佻果躁，陨身致败。”他指出了孙策力能胜人，有“小霸王”式的刚猛之气；又指出了他性情浮躁、不会用人等特点。
