陶渊明喜好饮酒，他直接写酒的诗有二十余首，但是他并未嗜酒如命，反而是“饮而不乱”。后世形容人对某种事物的极端喜爱迷恋程度，用的就是“陶（渊明之）醉”一词，也都证明他对酒的好饮，止于陶醉而已。他所留下与酒有关的故事，也可以见证他在醉与醒之间的分寸。
陶渊明不只爱酒，更爱菊花。陶渊明的前妻陈氏，知书达礼，温柔贤淑，她与陶渊明结婚六年，育有四子，由于生育过密，加之平日操劳过度，身体虚弱不堪，在一个灾荒之年香消玉殒，魂归天国。陈氏的早逝，对陶渊明是一个沉重打击，陶渊明于是将对爱妻的情思全都寄托到菊花上，他将菊花与酒结成一体，自酿成菊花酒，既满足他的口腹之欲，也满足他的精神升华。
由于家里境况也是一日不如一日，自从续弦翟氏进门以后，他那伤痛累累的身心才得到了抚爱和慰藉，他不忍心让翟氏也去重蹈陈氏的覆辙，跟着自己去挨穷受苦。在好友庞遵的再三劝说下，安帝隆安四年（400年），他到荆州，投入桓玄门下做属吏。但是，陶渊明发现了桓玄篡权的野心，于是，借母丧辞职回家。
后来桓玄叛晋，被刘裕、刘毅等击败后，挟持晋安帝到江陵，陶渊明投奔到刘裕身边，但不久，他却发现刘裕剪除异己、任人唯亲，这使他感到失望，于是打算辞职隐居。陶渊明的堂叔陶夔不同意陶渊明的隐居，对他说：“你再去归隐田园，固然很好，可是你想过没有，你年龄已大，又不善理财、孩子尚小，家境贫困，这往后的生活又该如何去维持？”
“我的看法你不如走一条中隐之路。”何为中隐？指的是做地方上的小官。陶渊明思索再三，接受了他为彭泽县令的朝廷任命。做了八十多天的县令后，由于督邮发难，陶渊明叹道：“我岂能为五斗米向乡里小儿折腰？”于是离开了官场，真正走上了回乡隐居之路。
