杨修的父亲杨彪，是个正统的儒学家，维护汉室天下的保皇派，而曹操则是个妄图篡汉的造反派。两个人，从一开始，就意见不合。兴平二年，曹操欲借袁术僭号天子之事，加罪到杨彪身上，理由是杨彪夫人是袁术的女儿。
但遭到了孔融的极力反对。孔融说，杨公四世清德，海内所瞻，杀不得。曹操衡量利弊，觉得杀杨彪一家，不划算，会引起朝野上下的公愤，只得作罢。但杨彪一家，始终是曹操的一块心病。
因为在政治上，曹操始终觉得杨彪和自己分属于两个不同的政治阵营。杨修，作为杨彪之子，他虽然用他，但也难免不防着他。尽管杨修不一定像他父亲杨彪一样，对曹操有成见，但曹操不一定会这样想，而曹操一旦怀疑杨修对自己有二心，那他死是肯定的，只是时间早晚的问题而已。
出于自己立场考虑要杀掉杨修，出于曹丕立场考虑，曹操依旧要杀掉杨修，因为他是曹植的人，留下必有大祸。
