2003年，赵雷年仅17岁。高中毕业之前，赵雷在地下通道里邂逅了一个抱着吉他弹唱罗大佑《光阴的故事》的哥们，那种流浪者的姿态让他觉得太酷了，赵雷听得特别热血沸腾，当天晚上就把《光阴的故事》给学会了。
第二天，赵雷便叫了同学一起去地下通道唱歌。赵雷描述那段日子是很放肆、很快乐的时光，每当有人驻足聆听和给钱的时候，他就特别有成就感，而且，晚上还可以拿那钱大吃一顿。就这样开始了地下歌手日子。
赵雷背景资料
赵雷说：小时候太淘气，觉得上学还不如出去走走。我父母都是做买卖的，所以不像文化人教育出来的孩子那么中规中矩。但其实我也比较娇生惯养，家庭条件不算太好，但要的东西他们都会满足我。我小时候就喜欢破坏东西，撒野，天天招猫逗狗的，学习成绩也不好，父母也管教得不算严厉，考试不要考到最末就行。所以在地下道唱歌，父母不反对，他们觉得只要不违法就行。地下道的声场特别好，在里面唱歌会上瘾。其实当时也没想着赚多少钱，就是为了玩儿，我们唱完就拿着钱去吃羊肉串了。
高中毕业后，赵雷尽管收到了大学的录取通知书，但他果断放弃了，继续在地下通道唱了一段时间后，赵雷把自己的小舞台从地下通道转到了后海的酒吧。
这时候的赵雷，一个晚上能赚上80块，对他来说算是一笔稳定的收入。回忆起当时，赵雷说自己“像发了疯一样的小傻瓜，每天唱四五十首”。
