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刘若英和陈升：或有暧昧，更多的是师徒情感
1991年，一个好友介绍刘若英认识了台湾滚石乐队的著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升认定出水芙蓉般清纯的刘若英是个很有前途的歌手，立即邀请她到自己的工作室工作。
这年3月，刘若英来到陈升的新园工作室担任制作助理。在奶茶1995年因《少女小渔》获得威尼斯影后以后，陈升这个一手把她带进演艺圈，又一手把她推荐给张艾嘉的师父，看到了奶茶真正的所长，就告诉她，你应该去做你自己的事情。于是在《雨季》这张专辑以后，奶茶的歌曲专辑基本上脱离了陈升的影响，开始慢慢的商业化，娱乐化。《为爱痴狂》，是陈升制作的所有歌曲里面，花费他个人钱最多的一首。
让人想不到的是，她在工作中悄悄爱上了才华横溢的陈升。其实，陈升也喜欢刘若英。每天下午的午间茶点陈升总是点奶茶，大家很好奇：“陈升，你怎么这么喜欢奶茶？”陈升笑着说：“因为奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以奶茶可以喝一辈子不会腻味。”陈升又看着刘若英，半是打趣半是认真地说：“刘若英就像一杯奶茶！她虽然不算标准美女，但就像杯温暖的奶茶，虽然没有红酒的高贵典雅，没有咖啡的精致摩登，却自有一种温润香浓的芬芳。”
然而，除了对刘若英的赏识和怜爱，陈升似乎没有更多的举动，而刘若英又不敢直接向陈升表白心迹。对于一个2l岁的少女来说，刘若英的感情遭遇是残酷的，她还没有享受恋爱就已经失恋了。因为，她爱上一个不能说爱的男人——31岁的陈升已经是个有妻儿的人了。后来媒体传出了两人的绯闻，但是他们从没认真对外公开谈论和承认过。暧昧虽可能是有过，但两人更多的是师生的感情。
刘若英和某成功男士：迫于世俗压力分手
其实也没那位男士有多成功啦，况且有过婚史且有小孩，跟那位男士交往的时候刘若英开过玩笑说连小孩都是现成的咯要好好疼，一步到位。
当然都是玩笑话啦，不过那位男士对刘若英是很好没错啦，刘若英又那么会做人，男士的小孩也很喜欢她，只是后来男士听到了一些不好的谣言，加上刘若英的艺人身份，他们考虑再三就决定要分手。
其实每个人都有选择自己生活方式的自由，想要怎么样都是别人无权干涉的。
