刘若英和黄磊：如水一般清澈的情感
从没学过表演的奶茶1995年获得影后，在华语电影界引起不小的轰动。那时候正好黄磊参演的《夜半歌声》大红，1996年读电影学院的黄磊去台湾参加一些娱乐宣传活动，第一次认识了刘若英。
《人间四月天》拍摄期间，两人渐渐相互了解了对方，发现对方跟自己很像，都比较淡泊，爱读书也读了很多书，都喜欢自嘲，喜欢写信、写写小文章，乃至喜欢的明星、食物，好多都一模一样。这样的两个人相互之间也了解更深，奶茶说，有的话不需要说完，对方已经知道意思。他们就是这样一种关系，这样的默契会不相互吸引？
奶茶与黄磊的第一次合作是在《人间四月天》中，此后还陆续合作出演影片《夜奔》及《似水年华》等作品，两人在前两部戏中的表演风格都是温文尔雅十分般配，而在表现深情戏是都有一股欲语还休的纠结，看着两人在影视剧中几次饰演恋人却都没有结果，观众们很期待两人在生活中能成为真正的情侣，因此两人也成为观众心目中的最佳荧屏情侣之一。
两人第三次合作《似水年华》，一个近乎柏拉图式的精神恋爱故事，使观众对于黄磊和刘若英两人若有似无的感情有了一点猜疑。更让观众费解的是，两人在宣传该剧时，互相表达欣赏的言语。在接拍该剧前刘若英接受表示，经过《人间四月天》、《夜奔》等合作后，与黄磊无论合演什么戏都会达到一种默契。
而黄磊也公开对媒体宣称，他和刘若英之间是在爱情、亲情和友情之外的第四种感情，刘若英也表示同意。这第四种感情在观众心中的解读就是两人之间似有若无的情愫。
两人默契的合作让观众产生了两人是恋人的错觉，而在刘若英演唱会上，作为嘉宾的张艾嘉开玩笑提及黄磊时，刘若英的有些紧张的反应让粉丝们加深对两人关系的怀疑，而已经历师徒恋绯闻的刘若英似乎开始懂得自嘲和自傲的微妙平衡，她既能在演唱会上对张艾嘉的调侃回应以自然的少女式娇嗔，也能洒脱地举起双手带领全场所有观众一起大唱：后来，我总算学会了如何去爱，可惜你早已远去，消失在人海……此后便被媒体传出了两人若即若离的绯闻。后来黄磊结婚，这段感情终究没有发展。
刘若英与陈国富：终究未能开花结果
陈国富，香港著名导演、编剧、影评人。1958年生于台湾省，被誉为“台湾新电影的继承人”，现为华谊兄弟传媒公司总监制。陈国富这个名字大多和他的电影联系在一起，而不为人知的是，陈国富同苏慧伦、刘若英曾有过2段情。
关于刘若英与陈国富的“地下恋情”，很少被媒体大篇幅报道，但是也从未离开媒体的视野，陈国富是刘若英电影处女作的《我的美丽与哀愁》的导演。陈国富也促成了刘若英在影视上的成就，刘若英凭借陈国富的作品《征婚启事》、《双瞳》，先后问鼎亚太影后和金像奖最佳女配角。
在接受媒体采访时，刘若英对陈国富向来不隐瞒自己的好感：“他（陈国富）是启蒙导师，跟张姐（张艾嘉）、升哥（陈升）一样，是我很好的朋友。”虽然奶茶没有正面回应两人恋人关系，但记者拍到奶茶将陈国富一同吃饭、散步并返家的行踪。图片中的两人若即若离的走在黑夜街头，像极了一对相濡以沫的恋人。而刘若英对照片事件的反应很暧昧，既不承认也不否认，两人关系不禁引人遐想。而这一次，会不会开花结果？
四年前陈国富曾传出罹患肝肿瘤，刘若英当年表示会找时间探望，但两年前再有人问到她导演健康状况，刘若英称“与陈国富已经很少联络。”近些年陈国富客居北京，担任华谊兄弟影业艺术总监。
在两人地下恋情曝光的同时，另一个惊人的绯闻也爆出，歌手陈升在台湾一个访谈节目上证实，电影《风声》的导演陈国富在与苏慧伦交往时曾“劈腿”，同时与刘若英也在交往。面对恩师陈升说溜嘴爆出的绯闻，奶茶虽沉默不响应，但其实早已透过巡回演唱会表达她对爱情的有感而发。
她脱掉象征爱情的高跟鞋，找到自我，更新专辑中主打歌《在一起》高唱“紧紧握住你的手流过泪不再回头，让我们痛苦悲伤都一起承受”也似乎暗示着为爱痴狂了一辈子的刘若英依旧坚强依旧淡然，依旧执着真爱。
可以这么说，刘若英总是爱上不能爱的男人，而且要命的是，她又不能掩饰这种感情，于是全世界都知道她喜欢上的人，都有爱人。又或许，她的错误在于，她永远爱上不能爱的爱情。
刘若英与富商钟小江：宣布婚讯终成正果
台湾媒体日前报道称，堪称“都会轻熟女”心声代言人的刘若英，苦等陈国富10多年，却迟迟等不到陈国富正面回应。报道转述刘若英友人的说法，“他（陈国富）让刘若英从20出头等到了41岁，实在也等够了。”友人表示，刘若英不想再痴痴等待陈国富，决定在今年秋天把自己嫁掉。这名爆料者称，奶茶曾经向陈国富提出要退出演艺圈，没料到对方说不必了，后来拍电影传达心意，对方却始终没回应。
刘若英在友人介绍下，认识了一名40多岁的商界人士钟小江，两人在大陆香港密集约会，决定今秋完婚，女主角人在土耳其，暂时没有回应，经纪人表示“没这回事”，时间会证明一切，冷处理。
但是8月9日，刘若英在其官网宣布已经结婚，并感谢大家的祝福。刘若英在官网上写道：“是的,我结婚了，收到大家的祝福，谢谢大家的关心。”这段恋情终于修成正果。
