吴君如与导演陈可辛的感情是娱乐圈中的一股“泥石流”。因为两个人没有领证结婚，却像是夫妻一样生活，虽然两个人的女儿已经渐渐长大，可是两个人直到现在也没有领证结婚的意思，这究竟是为什么呢？
吴君如最受瞩目的是和杜德伟的一段情，两人一直是地下情状态。后来，杜德伟开始嫌弃她日渐走样的身材，也不喜欢她常演丑角，更不肯公开承认与她的关系。
1996年，两人分手。多年以后吴君如接受访问时才承认当时分手是因为第三者，92年圣诞节她飞往台湾，入住杜入住的酒店，发现里面有另外一个女人。
当所有人以为没心没肺的吴君如能坚强面对，结果当时31岁的她伤心欲绝，对感情失去信心，也不见人数月，可见用情至深。
再露面时，她已经瘦身了，并复出接拍了《洪兴十三妹》。1997年3月的一天，陈可辛找《洪兴十三妹》剧组的导演商谈合作事宜，刚到片场，便看到吴君如跑过来大喊﹕“助理呢?我的嗓子都快冒烟了!”陈可辛赶紧将手中的矿泉水给吴君如，她却看也不看他，接过水就喝了大半瓶。
陈可辛离开片场时，一个低头走路的女生突然撞过来，一看之下原来又是吴君如。陈可辛﹕“有时间吗?请你吃饭。”
大大咧咧的吴君如欣然答应。直到两人一起吃饭时，吴君如才知道对方竟是大名鼎鼎的陈可辛导演。两人从电影聊到人生，非常投缘。让吴君如惊讶的是，一个大导演竟是如此淡泊、行事低调且待人真诚的人，此后，两人成为了朋友。
