1998年10月，吴君如凭着《洪兴十三妹》赢得3料影后，而陈可辛导演的《甜蜜蜜》也夺得了香港电影金像奖最佳导演。陈可辛跟吴君如举起酒杯说﹕“我平时不怎么喝酒，也不太爱讲话，但和你在一起，我竟变得滔滔不绝，我想我已经爱上你了。”就这样，两个人由朋友变成了恋人。
后来，在吴君如的鼓励下，陈可辛创立了电影公司，2002年底，陈可辛请吴君如加盟电影《金鸡》，扮演女主角阿金。
2003年12月13日，吴君如凭着《金鸡》夺得第40届台湾电影金马奖最佳女主角。当陈可辛在电视上看到吴君如领奖时，眼角泛出了泪水。
2004年初，两人开始了同居生活，但近80平米的卧房却分隔成了两间。这是吴君如提出来的，她不仅要求两个人在经济上实行AA制，卧房也是。两人心情好的时候就同屋而眠，生气时“各回各家”，为彼此留有空间，陈可辛认为这很有创意。
同居后，两人因性格差异极大，经常发生争吵。每当发生口角时，陈可辛总要哄她消消火气，待吴君如恢复平静后，陈可辛才认错。经过一年多的磨合，两人再不会为一些无聊的小事吵架。2006年4月10日，两人的女儿出生，但是二人还是没有结婚。
2007年，由陈可辛投资3亿多元的《投名状》虽然获得多个奖项，却终因票房收不回拍摄成本而负债过亿。
转眼间，倾家荡产的他不得不考虑租房住，一夜之间，46岁的他白发陡增。吴君如二话不说，取出自己多年的存款，并卖掉了心爱的跑车，把钱交给陈可辛说﹕“拿去还债吧，只要你的精神不垮，我们还可以东山再起!”但他坚持不用她的钱。吴君如生气了﹕“当初我之所以建议生活AA制，是不想依靠男人生活。现在你有难了，还分什么你我?”
