为支持已息影9年的叶蕴仪，曾志伟还筹备投资拍摄了影片《父与子》，并且将女儿的汽车送给叶蕴仪代步。所有这些事情都让人一度揣测曾志伟与叶蕴仪的关系。
同居关淑怡
2001年至2002年期间，曾志伟被香港传媒拍到他与关淑怡的绯闻照片，并被爆出与关淑怡已同居半年有余的消息。对此，曾志伟解释说，那段时间因为关淑怡心情不好，所以就向自己寻求见解，在此期间被媒体刊登出来说成绯闻。
随后，关淑怡在台湾宣传唱片期间，被媒体爆出已未婚先孕，并称关淑怡孩子的父亲就是曾志伟。之后关淑怡又突然神秘失踪，被传前往加拿大待产，并生下神秘儿子关浚贤。一年后，关淑怡在台湾宣布复出，却被指欠了银行几十万港元的债，曾志伟不避嫌，多次出面力挺她。
暧昧徐婉薇
曾志伟的第五段绯闻，是他与1984年港姐大赛的青春小姐得主徐婉薇。当年谭咏麟、陈百祥和曾志伟共同创立东方魅力上市公司，而在该公司任职的徐婉薇，被传与曾志伟私交甚厚，并曾经有香港媒体曝光二人的暧昧关系。
2002年东方魅力裁员期间，更传出曾志伟的红颜知己徐婉薇依旧我行我素的消息，媒体报道此事导致股东陈百祥的震怒与不满，但是徐婉薇在曾志伟的庇护下毫发无损，最终此事逐步平息。
拍片闹绯闻
2004年，22岁的林苑应曾志伟邀请，由北京去香港发展。曾志伟与林苑在拍片同时传出绯闻，两人不仅在酒店共度良宵，还有消息称林苑曾到药房买过验孕棒。
有染杨嘉雯
2005年，曾志伟被传与拥有37G火辣身材的性感三级女星杨嘉雯有染，狗仔队拍摄到两人在海滩交欢，让曾志伟只能大骂狗仔“神经病”。
