寻欢妙龄女
2007年，去上海宣传电影《大灌篮》的曾志伟被记者目击前往上海高档夜总会寻欢，并与一名酷似张柏芝的妙龄少女同回酒店。
购车接新欢
2009年，香港媒体最火爆的新闻话题，就是曾志伟的地下新欢女郎浮出水面。据香港媒体报道，曾志伟与一陈姓女子交往已久，他不惜以五十多万元购买新车接送该女，还以月租五万元租下新房安置佳人。
其实早在2008年4月份时，这位陈女士曾在曾志伟的生日庆祝会中现身，当时有记者形容这位神秘女子左闪右躲，既不愿面对镜头也不愿应答提问。此事被香港媒体曝光后，曾志伟则以她只是私人助理的说法回应媒体。
最后一段情史则是，近日曾志伟又被曝被张美妮搭上
张美妮在电视剧《心路GPS》中饰演人妻，但为了有晋升机会，不介意被上司揩油，现实中张美妮近来为争取工作机会，频频发功，有传近半年成功搭上曾志伟，每次有活动，志伟例必带上美妮，对她照顾有加。
日前，志伟带队出席澳门某赌场春茗，东方新地独家潜入春茗现场，席间志伟带着张美妮满场飞去敬酒，全晚以女伴身份陪其左右。
日前，志伟拉大队到澳门出席某赌场的春茗联欢，唱歌跳舞都不行的美妮也有份出席，其他出席艺人包括有陈小春、苗侨伟、戚美珍、张嘉儿、梁靖琪、胡定欣等。
曾志伟爱将崔建邦则担任司仪，唯独美妮不用上台表演，并获恩准陪志伟四出同人敬酒、握手和影合照，春茗晚宴之后，志伟在一夜场包场为三月生日的美妮庆祝，身份地位得到肯定，玩到凌晨三点，二人才一起返回酒店。
知情人士爆料：“美妮同志伟本来不熟，大半年前经港姐张嘉儿介绍后成日主动照志伟，有什么party都去，还要着低胸衫去，原来她能饮又玩得开，志伟有围内饭局都带着美妮，尤其是内地可以赚钱的工作，一定有美妮份。”
