不过他总是输多赢少,所以不但败光了家产,更欠下两亿台币的巨债,为此他的兄弟姐妹跟他反目,连替祖先扫墓都不让他参加,而他的女儿曾扬言要跟他断绝关系,也因为他还不起赌债,被追高利贷的人追杀,右胸口中了一枪,留下3个弹孔,后送医急救,一度伤重命危。
之后他便在台湾演艺圈蒸发了长达10余年,这10余年里他主要是躲避赌债,据其自曝,他一度心灰意冷到想出家为僧,不过著名电影人,同时也是黑帮大哥的杨登魁拉了他一把,愿意预支演出款让他还赌债。
猪哥亮虽然长相不敢恭维,但是异性缘非常不错,成名后他的艳遇不断,迄今为止他一共结过四次婚,4个妻子共替他生了3个女儿与2个儿子。
据说他的第一任太太是位发廊小妹,婚后生下一个儿子,即现在担任猪哥亮贴身助理的谢顺福,第二任太太是金曲歌后谢金燕和姐姐谢青燕的妈妈,第三任太太姓郭,婚后生下女儿谢金晶,今年已28岁,曾在美甲业工作,2013年在歌厅驻唱被发掘进入演艺圈;现任太太叫叶瑞美,婚后生下儿子谢佑颖,猪哥亮在外躲债的十余年间,叶瑞美一直陪在他身边,可谓是有情有义,而猪哥亮最小的小儿子谢佑颖今年18岁,跟女儿谢金燕的私生子同龄。
2009年,猪哥亮在杨登魁、余天、高凌风等人的帮助下复出,虽然多年不露面,但依然宝刀不老,不仅主持了《猪哥会社》《猪哥壹级棒》《万秀猪王》三档综艺节目,还拍广告、出唱片、举办全台巡回秀,2010年,凭借《猪哥会社》一举夺得第45届金钟奖综艺主持人奖。