1985年，首次在红馆连开十场个人演唱会，创造了歌手初次开演唱会的场数记录。
1986年，再次在红馆连连开十二场“86浓情”演唱会。同年，他和周润发、狄龙一起主演电影《英雄本色》，成为87年票房冠军，那句“不要叫我阿杰，叫我阿sir”成为经典台词，由他演唱的主题曲《当年情》成为经典歌曲。
1987年，是张国荣歌坛、影坛双丰收的一年。凭一曲《有谁共鸣》压倒劲敌谭咏麟首夺TVB“十大劲歌金曲”的金曲金奖（1986年度），同年转投新艺宝唱片，大碟《Summer of Romance 87》销量超过六白金，并成为当年IFPI香港唱片销量冠军。
同年，凭电影《英雄本色II》再次提名香港金像奖影帝，而《倩女幽魂》的宁采臣则成为难以超越的世纪经典书生形象。
