次年,陈奕迅推出首张个人同名专辑《陈奕迅》。这张专辑让他与黄伟文、林夕结下了不解之缘,也就此奠定了“双面 Eason”的结构。《爱情,幼稚》是陈奕迅和林夕的首次合作,林夕只是随便写了写——他看不上这个初出茅庐的选秀新人,这首歌也成为了林夕“最不满意的词作”。但在日后接受采访时,林夕回忆,自己去录音棚听陈奕迅录《爱情,幼稚》,立刻发现他低估了后者。作为某种回报,他将《K歌之王》、《富士山下》、《兄妹》、《你的背包》、《与我常在》等包含着亲身体验和内心领悟的作品交给了陈奕迅,并借歌词向这名年轻人传道授业,尽管陈生有时候需要“过几年才能恍然大悟”。 陈奕迅说,《富士山下》中的那句“何不把悲哀感觉,假设是来自你虚构,试管里找不到它染污眼眸”,他到现在也没有完全理解。
黄伟文则是陈奕迅的损友。他们出道的时间相差不远,都爱说话、爱买衫。他们的合作更像是同龄人间因交情的浅深而渐入佳境的隐喻。一个不羁、洒脱、外热内冷的陈奕迅在黄伟文的遣词造句下显山露水。而这个陈奕迅,是陈奕迅本人。有歌迷甚至评论道:“林夕引进门,皈依黄伟文。”虽然这种说法有点以偏概全,却能体现出黄伟文之于陈奕迅的位置。
首张专辑之后,陈奕迅陆续推出了《与我常在》和《我的快乐时代》等作品,逐渐受到大众认识及注视。二零零三年,他凭国语专辑《Special Thanks To...》夺得台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”和“最佳专辑”,成了继张学友后首夺这一奖项的香港男歌手。二零零五年的《U87》更被《Times 时代周刊》选为当年“最值得购买的五大亚洲唱片”。
这期间,香港经历了SARS,梅艳芳、张国荣、黄沾先后去世,唱片行纷纷倒闭,歌坛越发沉寂。张学友对陈奕迅说,“你们真是生不逢时,我们那时候出专辑在香港都卖几十万张,新人最少也有五万张。但是现在呢?” 陈奕迅在离开英皇娱乐时,也曾经悲观地说过:“这不是一个属于巨星的时代”,引得无数唏嘘。
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