人们咏叹之余，不禁发问：在汉武帝开疆拓土、以封侯赐爵重奖军功的年代，李广“结发与匈奴大小七十余战”。（《史记 李将军列传》）戎马一生，名扬塞外，为何终不得封侯？人们试图解开这个“谜”，提出了种种看法。一说为“杀已降”。李广在世的时候，就对他自己没能封侯疑惑不懈，曾请教一位操望气之业（相面）的王朔。
王朔针对李广自悔在任陇西太守时，曾杀过已降的800名羌人之事说：“祸莫大于杀已降，此乃将军所以不得侯者也。”这个看法有第一手的文字资料为据，在日本史学界相当普遍。但因蒙上了一层唯心论色彩，国内持此说者却不多见。二说为“杀霸陵尉”。李广曾因兵败而丢了将军职，一天夜晚回家路过霸陵亭，霸陵尉按规定不放行，李广手下的人说情道：“这是过去的李将军。”
酒醉的霸陵尉轻蔑地回敬道：“当今的将军尚且不能夜行，何况过去当过将军的人！”后来李广复职，公报私仇，借故杀了霸陵尉。明人董份于是说：“广不能忘一尉之小憾，乃知功名不成，非特杀降也，亦浅中少大度耳，其不侯故宜。”（《史记评林》引）此说似以小节论大端，难以令人信服。
三说为“治军不严”。宋人何去非认为：“自汉师之加匈奴，广未尝不任其事，而广每至败衄废罪，无尺寸之功以取封爵，卒以失律自裁（者），由其治军不用纪律。……广之治军，欲其人人自安利也，至于部曲顿舍，警严管摄，一切驰略，以便其私而专为恩，所谓军之纪律者，未尝用也。”所谓“治军不严”，是与李广同时代的一位将军程不识治军整严相对而言的。
李广领兵作战不讲“军阵”；停宿驻留，不击刁斗；幕府中那些表册文书也大多省约。然而他对征战大事还是肃审慎严的。司马迁就认为他与程不识一样是“名将”。所以，南宋叶适对此辩驳说：“李广自用兵，人所不及，世或以常律论之，固非矣。”（《学习记言》卷二《史记》）明末清初的大学者王船山在《读通鉴论》中发展了他的观点，认为李广是“攻兵之将”，程不识是“守兵之将”，“非可一律论也”。
四说为李广系“常败将军”。宋人黄震说：“李广每战辄北，因踬终身。”（《史记评林》引）司马光也认为：“效不识（即程不识），虽无功，犹不败；效李广，鲜不覆亡。”（《资治通鉴》卷十七《汉纪》九）既然如此，当然不能封侯。然而，现代学者表示怀疑。
